Przyszły „Hubal” urodził się 22 czerwca 1897 roku. Wstępując do Legionów, podał datę dokładnie o rok wcześniejszą, ponieważ młodszych roczników nie przyjmowano. Nigdy później nie sprostował tej informacji. Na świat przyszedł w Jaśle, gdzie jego ojciec po sprzedaży rodzinnego majątku pracował w spółce naftowej.
Tuż przed I wojną światową wstąpił do Polskich Drużyn Strzeleckich, do Legionów zaś 1 grudnia 1914. W grudniu 1915 r. – mimo służby w kawalerii – walczył jako piechur na froncie niedaleko Rafajłowej. Wiosną następnego roku bił się wśród wojsk próbujących powstrzymać wielką ofensywę rosyjską gen. Aleksieja Brusiłowa. Latem kolejnego roku otrzymał swoje pierwsze odznaczenia: austriacki medal wojskowy i Krzyż Cesarza Karola.
Na początku 1920 r. wziął udział w przejmowaniu od Niemców Pomorza Gdańskiego. Wkrótce później przerzucono go na front wschodni. Tam wykazał się talentami dowódczymi. W trakcie wyprawy na Kijów przyczynił się do zajęcia ważnego węzła kolejowego w Koziatyniu. Podczas długiego odwrotu z Ukrainy walczył przeciwko siłom armii konnej Budionnego. Jesienią 1920 r. walczył pod Komarowem w ostatniej wielkiej bitwie kawaleryjskiej w historii oraz słynnym zagonie na Korosteń.
Po wojnie rozpoczął starty w zawodach jeździeckich. W 1924 r. wszedł w skład reprezentacji Polski i odniósł z nią największy sukces. Podczas zawodów w Nicei Polska zdobyła po raz pierwszy Puchar Narodów, a Dobrzański siedem nagród w różnych konkurencjach. W kolejnych miesiącach wygrywał na koniu Generał w prestiżowych zawodach w Wielkiej Brytanii, zdobywając złotą papierośnicę księcia Walii.
W 1929 r. na balu z okazji Dnia św. Huberta w 20. Pułku Ułanów im. Króla Jana III Sobieskiego poznał siostrę swojego kolegi z torów hippicznych, Zofię Zakrzeńską. Rok później odbył się w Krakowie ślub, a w 1932 r. przyszła na świat ich córka, Krystyna.
W styczniu 1927 r. w wieku zaledwie trzydziestu lat Dobrzański został majorem. W 1934 r. został kwatermistrzem 2. Pułku Strzelców Konnych w Hrubieszowie. Tam poza pełnieniem swoich obowiązków zaangażował się w rozwój sportów hippicznych. To wówczas przekazał swoim żołnierzom sentencję rozsławioną później w filmie „Hubal”: „Jeżeli chcesz dobrze skoczyć, najpierw rzuć serce za przeszkodę”.
W pierwszych dniach września mjr Dobrzański na podstawie swojego przydziału mobilizacyjnego trafił do Ośrodka Zapasowego w Białymstoku. Został zastępcą dowódcy 110. Rezerwowego Pułku Ułanów, dowodzonego przez ppłk. Jerzego Dąmbrowskiego. W kolejnych dniach obaj zajmowali się szkoleniem napływających rezerwistów. Byli to głównie ludzie w średnim wieku, często Białorusini, którzy nierzadko dezerterowali.
17 września, po otrzymaniu wiadomości o ataku ZSRS, pułk pomaszerował w stronę Wilna, a następnie Grodna. W trakcie drogi szwadron dowodzony przez mjr. Dobrzańskiego zwalczał sowiecką dywersję. Po dotarciu do atakowanego przez Sowietów Grodna ppłk Dąmbrowski nie zdecydował się wkroczyć do miasta, lecz ruszył do Puszczy Augustowskiej.
Zdaniem większości autorów 22 września we wsi Podmacharce Dąmbrowski podjął decyzję o rozwiązaniu pułku. W ich opinii to tam miał powstać Oddział Wydzielony Wojska Polskiego dowodzony przez Dobrzańskiego. W starciach z Sowietami pułk poniósł bardzo poważne straty, powiększane dodatkowo przez częste dezercje. 25 września liczył zaledwie dwustu żołnierzy.
28 września w Janowie pod Kolnem odbyła się narada dowództwa resztek pułku. Podczas odprawy doszło do różnicy zdań między ppłk. Dąmbrowskim a mjr. Dobrzańskim. Prawdopodobnie pierwszy z nich chciał podzielić pułk na małe oddziały i kontynuować walkę dywersyjną lub przebijać się na Litwę. Według majora możliwe były dalsza walka całości oddziału i prawdopodobnie marsz w kierunku oblężonej Warszawy. Pułk ostatecznie podzielił się na trzy części i każda z nich ruszyła w inną stronę. Przy Dobrzańskim pozostało około pięćdziesięciu żołnierzy.
Pod koniec września Oddział Wydzielony Wojska Polskiego dotarł do Krubek koło Wołomina. W tamtejszym majątku żołnierze dowiedzieli się o kapitulacji Warszawy. Dobrzański ogłosił, że nie zdejmuje munduru i nie zamierza maszerować w kierunku granicy z Węgrami. Większość żołnierzy zdecydowała się na rezygnację z walki. 1 października Dobrzański dowodził dwudziestoma kawalerzystami.
Niedaleko Maciejowic żołnierze Dobrzańskiego odbili z rąk niemieckich tabun szlachetnej krwi koni ze stadniny w Janowie. Po drugiej stronie Wisły oddział zaatakował niemiecki konwój. Według relacji kpt. Macieja Kalenkiewicza bitwa była bardzo gwałtowna i nie brano w niej jeńców. Prawdopodobnie zginęło około dwudziestu Niemców i dwóch Polaków. Przebijając się w kierunku Lasów Starachowickich, Dobrzański jeszcze raz zaatakował Niemców we wsi Wólka, nie ponosząc strat.
W tym czasie major wyjaśnił swoim żołnierzom sens dalszej walki: „Będziemy oczekiwać wiosny i ofensywy francusko-angielskiej, tworząc na zapleczu niemieckim ogniska oporu, spełniając rolę pomostu, który ułatwi powrót naszym wojskom na ojczystą ziemię. Czeka nas długa walka, na polu i pod ziemią. Z tych zmagań wyjdziemy zwycięsko”. Dobrzański nakazał żołnierzom przybranie pseudonimów. Miało to zabezpieczyć ich rodziny przed represjami ze strony okupantów. Sam wybrał pseudonim „Hubal”.
Poza kontynuowaniem partyzantki „Hubal” rozpoczął tworzenie siatki konspiracyjnej mającej wspierać jego działania. Powołał do życia Okręg Bojowy Kielce. Zdawał sobie sprawę, że dla powodzenia tych planów konieczne jest nawiązanie kontaktów z największą organizacją konspiracyjną – Służbą Zwycięstwu Polski. W początkach grudnia 1939 r. spotkał się w Warszawie z jej dowódcą gen. Michałem Tokarzewskim-Karaszewiczem. Według relacji jednego ze świadków ówczesny komendant polskiego oporu był wzruszony relacjami „Hubala”, że oddział istnieje i walczy. Kilku żołnierzy oddziału otrzymało od dowódcy SZP awanse. Sam Dobrzański został zastępcą dowódcy Okręgu SZP w Kielcach.
24 grudnia „Hubal” dołączył do swoich żołnierzy w leśniczówce Bielawy. Tam odbyła się wyjątkowa Wigilia. Wzięli w niej udział także lokalni ziemianie, leśnicy i ksiądz.
W marcu 1940 r. dowodzący Związkiem Walki Zbrojnej gen. Stefan Rowecki „Grot” nakazał rozwiązać oddział. Jego rozkaz przekazał „Hubalowi” płk Leopold Okulicki. Jednym z argumentów dowódców ZWZ było narażanie ludności cywilnej. Jak jednak odparł Dobrzański, żadna wieś nie ucierpiała z powodu zemsty Niemców. Ostatecznie odmówił wykonania rozkazu, choć swoim żołnierzom dał wolną rękę. Zostało przy nim siedemdziesięciu podwładnych.
Przeciwko nim Niemcy mobilizowali ok. 5 tys. esesmanów. Mimo to „Hubalowi” i większości jego żołnierzy udało się wyrwać z okrążenia pod miejscowością Hucisko. Konsekwencje tego starcia były jednak tragiczne. Dowodzący operacją SS-Obergruppenführer Wilhelm Krüger, jeden z największych zbrodniarzy niemieckich działających na ziemiach polskich, zarządził akcję odwetową za działania Dobrzańskiego. W jej trakcie zamordowano 711 mieszkańców 31 wsi. Po wykonaniu zbrodniczego planu Krüger ogłosił nieprawdziwą informację o likwidacji oddziału. Niemal natychmiast „Hubal” wydał ulotkę, w której napisał, że jego oddział trwał, trwa i trwać będzie.
7 kwietnia dotarł do niego wysłannik ZWZ z ponownym rozkazem rozwiązania oddziału i groźbą konsekwencji karnych w wypadku niezastosowania się do polecenia. „Hubal” odpowiedział w nieparlamentarnych słowach. W tym samym niemal czasie doszły do niego informacje o ataku Niemiec na Danię i Norwegię oraz oczekiwanych od miesięcy działaniach Wielkiej Brytanii i Francji. W jego oczach potwierdzało to słuszność trwania oddziału.
29 kwietnia miejscowy leśniczy przyniósł „Hubalowi” informację, że jego oddział jest otaczany przez Niemców. Rozpoczęły się ostatnie godziny walki Oddziału Wydzielonego. Dobrzański próbował przeprawić się przez Pilicę, ale jej brzegi były pilnowane przez Niemców. Zawrócił na zachód w stronę Anielina. O wydarzeniach z 30 kwietnia czytamy w rozkazie Oddziału z 4 maja: „O godzinie 5.30 rano, wskutek zdrady, Niemcy zaskoczyli oddział, podchodząc krzakami dosłownie na kilka metrów, ominąwszy nasze placówki. Po pierwszym strzale z naszej strony ukryci Niemcy oddali serię strzałów, zabijając naszego dowódcę mjr. Hubala-Dobrzańskiego, kpr. Rysia i uł. Kośkę. […] Zginął człowiek, który swej przysięgi żołnierskiej nie złamał, honoru polskiego nie splamił”.
Niemcy pragnęli udowodnić, że zabili znienawidzonego majora. Zachowało się kilka zdjęć pośmiertnych „Hubala” wykonanych tamtego dnia w Anielinie. Miejsce pochówku ciała Dobrzańskiego wciąż jest poszukiwane.
