Józef spostrzegł jednak, że praca prowadzona tylko dorywczo i okazyjnie, uzależniona od dobrej woli jednostek oraz ich wolnego czasu, dawała niewiele. Dlatego postanowił sam prowadzić katechizację w zakresie mniejszym, ale zorganizowanym i stałym. W 1597 r. otworzył pierwszą prywatną bezpłatną szkołę w Europie. Założył ją na Zatybrzu, w najuboższej dzielnicy Rzymu. Dziełu swojemu dał nazwę „Szkół Pobożnych”. Zamierzał osiągnąć cel podwójny: przez bezpłatną naukę pociągnąć do siebie młodzież najuboższą, a więc i najbardziej zaniedbaną; nauczanie zaś tak przepoić nauką i życiem chrześcijańskim, by młodzież, wychodząca z jego szkół, była wierząca. Zdarzało się, że dzieci trzeba było najpierw nakarmić chlebem, a nieraz dać im dach nad głową.
Do tak rozległej akcji Józef potrzebował ludzi dobrej woli, wspomagających go bezpośrednią współpracą. Powstało więc nowe zgromadzenie zakonne pod nazwą Zgromadzenie Pawłowe dla Ubogich Matki Bożej
od Szkół Pobożnych (popularnie zwane pijarami).
W 1621 r. Józef został generałem zgromadzenia pijarów. Jego następne lata wypełniły cierpienia fizyczne i duchowe. Znaleźli się ludzie, którzy pozazdrościli mu sławy,
a równocześnie chcieli nowemu dziełu narzucić własne idee i programy.
Józef Kalasancjusz tymczasem w swojej szkole wychowawczej kładł wielki nacisk na sakrament pokuty. Wiedział dobrze, jak wielkie kryją się w nim wartości. Sakrament ten bowiem zmusza człowieka do zastanowienia się nad sobą, do żałowania swoich win
i do poprawy życia. W czasach kiedy kara fizyczna była
w szkołach powszechnie stosowana, Józef zniósł ją u siebie całkowicie.
Pod żadnym pretekstem nie pozwalał też przyjmować jakichkolwiek wynagrodzeń. Szkoły pijarów były bezpłatne. Opłacano jedynie w miarę możliwości konwikt. Istota systemu nauczania i wychowania pijarskiego zawierała się w haśle, jakie założyciel zostawił swoim duchowym synom: Pobożność i nauka.
W 1748 r. Papież Benedykt XIV wyniósł Sługę Bożego
do chwały błogosławionych, a Papież Klemens XIII
w 1767 r. wpisał go uroczyście do katalogu świętych.
