Szymon ukończył Akademię Krakowską w roku 1457 tytułem bakałarza. W tym samym roku wstąpił wraz
z dziesięcioma swoimi kolegami akademickimi do bernardynów, których 4 lata wcześniej sprowadził
do Polski i założył ich pierwszy klasztor w Krakowie
św. Jan Kapistran. Niewykluczone, że Szymon widział
go i słuchał, kiedy Jan przez 8 miesięcy przebywał
w Krakowie na zaproszenie króla Kazimierza Jagiellończyka. Po roku nowicjatu Szymon złożył śluby zakonne (1458). W Krakowie odbywał studia teologiczne
i po roku 1460 otrzymał święcenia kapłańskie.
Szymon musiał wyróżniać się cnotą, wiedzą i powagą, skoro już w roku 1465 – kilka lat po święceniach – został wybrany gwardianem konwentu w Tarnowie. Z tego powodu wziął udział w kapitule prowincji w Krakowie.
Dwa lata później pełnił w Krakowie urząd kaznodziei.
Był nie tylko kaznodzieją zakonnym, ale przede wszystkim katedralnym. Dotąd ten zaszczytny i odpowiedzialny urząd pełnili wyłącznie dominikanie i profesorowie teologii Akademii Krakowskiej. Szymon był pierwszym, który przełamał tę tradycję jako bernardyn. Kazania w katedrze wygłaszano do elity umysłowej Krakowa w języku łacińskim. To dowodzi, że Szymon doskonale opanował
ten język.
Poważnym wydarzeniem w jego życiu była pielgrzymka do Ziemi Świętej (1478/1479). Odbył ją, korzystając z okazji, że był uczestnikiem kapituły generalnej w Pawii.
Stamtąd udał się do ziemi Chrystusa Pana.
W zakonie odznaczał się surowością życia, nabożeństwem do Najświętszego Sakramentu i Matki Bożej. Umarł, posługując chorym podczas zarazy w Krakowie 18 lipca 1482 r. Pogrzeb odbył się w tym samym dniu w godzinach wieczornych. Ciało pochowano w kościele klasztornym
pod wielkim ołtarzem, umieszczając je wraz ze szczątkami Tymoteusza i Bernardyna, zmarłych w opinii świętości.
